Στις 19 Απριλίου 1897 ο John J. McDermott της Νέας Υόρκης κέρδισε τον πρώτο μαραθώνιο της Βοστώνης με χρόνο 2:55:10.
Ο Μαραθώνιος της Βοστώνης ήταν το πνευματικό τέκνο του μέλους της Αθλητικής Ομοσπονδίας της Βοστώνης και ο αρχικός διευθυντής της Ολυμπιακής Ομάδας των ΗΠΑ, John Graham, εμπνευσμένος από τον μαραθώνιο των πρώτων σύγχρονων Ολυμπιακών Αγώνων στην Αθήνα το 1896. Με τη βοήθεια του επιχειρηματία της Βοστώνης Herbert H. Holton, θεωρήθηκαν, πριν από μια επιλεγμένη απόσταση 24,5 μιλίων από το Irvington Oval στη Βοστόνη μέχρι τον Metcalf's Mill στην Ashland.
Δεκατέσσερις δρομείς ξεκίνησαν τον αγώνα αλλά μόνο 10 κατέκτησαν τη γραμμή τερματισμού. Ο John J. McDermott, ο οποίος εκπροσωπεί το Pastime Athletic Club της Νέας Υόρκης, πήρε το προβάδισμα από τον αθλητή του Χάρβαρντ Dick Grant στους λόφους του Newton. Αν και περπάτησε αρκετές φορές κατά τη διάρκεια των τελευταίων μιλίων, ο McDermott κέρδισε ακόμα ένα άνετο εξάμισι λεπτό, πενήντα δύο δευτερόλεπτα. Ο McDermott είχε κερδίσει τον μοναδικό άλλο μαραθώνιο στο έδαφος των ΗΠΑ τον περασμένο Οκτώβριο στη Νέα Υόρκη.
Η απόσταση του μαραθωνίου άλλαξε το 1908 σύμφωνα με τα πρότυπα των Ολυμπιακών Αγώνων μέχρι το τρέχον μήκος των 26 μιλίων 385 ναυπηγείων.
Ο Μαραθώνιος της Βοστώνης πραγματοποιήθηκε αρχικά την Ημέρα των Πατριωτών, στις 19 Απριλίου, μια περιφερειακή εορτή που εορτάζει την έναρξη του επαναστατικού πολέμου. Σε χρόνια, όταν η 19η έπεσε την Κυριακή, ο αγώνας διεξήχθη την επόμενη Δευτέρα. Το 1969, η Ημέρα των Πατριωτών μεταφέρθηκε επισήμως στην τρίτη Δευτέρα του Απριλίου και ο αγώνας διεξήχθη εκείνη τη Δευτέρα από τότε.
Οι γυναίκες δεν επετράπησαν να εισέλθουν επίσημα στη φυλή της Βοστώνης μέχρι το 1972, αλλά η Roberta "Bobbi" Gibb δεν μπορούσε να περιμένει: Το 1966 έγινε η πρώτη γυναίκα που διηύθυνε ολόκληρο τον μαραθώνιο της Βοστώνης, αλλά έπρεπε να κρύψει στους θάμνους κοντά στην αρχή μέχρι ο αγώνας άρχισε. Το 1967, η Kathrine Switzer, που είχε εγγραφεί ως "K. V. Switzer ", ήταν η πρώτη γυναίκα που έτρεξε με αριθμό κούρσας. Η Switzer τελείωσε, παρόλο που οι αξιωματούχοι προσπάθησαν να την απομακρύνουν από την κούρσα μετά την αναγνώρισή της ως γυναίκα.
Το φθινόπωρο του 1971, η Ερασιτεχνική Ένωση Αθλητισμού επέτρεψε στους μαραθώνιοι της (συμπεριλαμβανομένης της Βοστώνης) να επιτρέψουν την είσοδο των γυναικών. Η Nina Kuscsik έγινε η πρώτη επίσημη γυναίκα που κέρδισε το Μαραθώνιο της Βοστώνης το 1972. Άρχισαν και ολοκλήρωσαν επτά άλλες γυναίκες.
Το 1975, ο Μαραθώνιος της Βοστώνης έγινε ο πρώτος σημαντικός μαραθώνιος που περιελάμβανε έναν διαγωνισμό διαίρεσης αναπηρικών καρεκλών. Ο Bob Hall το κέρδισε σε δύο ώρες, 58 λεπτά.
