Την ημέρα αυτή το 1986, Το παράθυρο Oprah Winfrey μεταδίδεται σε εθνικό επίπεδο για πρώτη φορά. Μια τεράστια επιτυχία, η τηλεοπτική εκπομπή της κατά τη διάρκεια της ημέρας μετατρέπει την Winfrey σε έναν από τους ισχυρότερους, πλούσιους ανθρώπους στην επίδειξη επιχειρήσεων και, αναμφίβολα, στην πιο επιρροή γυναίκα στην Αμερική.
Η Winfrey, η οποία γεννήθηκε στο αγροτικό Μισισιπή σε μια φτωχή έφηβη μητέρα στις 24 Ιανουαρίου 1954, άρχισε την τηλεοπτική της καριέρα ως ντόπιο ειδησεογραφικό άγκυρα στο Νάσβιλ και στη Βαλτιμόρη πριν μετακομίσει στο Σικάγο το 1984 για να φιλοξενήσει ένα χαμηλό πρόγραμμα πρωινής ομιλίας. Γύρισε γρήγορα το show σε έναν νικητή της βαθμολογίας, ξεπερνώντας ένα δημοφιλές πρόγραμμα ομιλίας που φιλοξένησε ο Phil Donahue. Με την προτροπή του κριτικού κινηματογράφου Roger Ebert, ο Winfrey υπέγραψε συμφωνία συνδιαλλαγής με τον King World και Η Οπράχ Winfreyπροβολή μεταδόθηκε σε εθνικό επίπεδο για πρώτη φορά στις 8 Σεπτεμβρίου 1986. Συνέχισε να γίνεται το ψηλότερο σεμινάριο στην ιστορία της τηλεόρασης.
Αποδεικνύοντας ότι ο οικοδεσπότης της ομιλίας δεν ήταν ο μόνος ρόλος που μπορούσε να διαδραματίσει, η Winfrey έκανε το ντεμπούτο της σε μεγάλη οθόνη καθώς η Σόφια στο σκηνοθέτη του Steven Spielberg Το Χρώμα Μωβ(1985), με βάση το βραβευμένο βραβείο Pulitzer του Alice Walker με το ίδιο όνομα και με πρωταγωνιστή τους Whoopi Goldberg και Danny Glover. Η ταινία κέρδισε την Winfrey ως καλύτερη υποψηφιότητα για το βραβείο Όσκαρ, αν και έχασε το χρυσό άγαλμα στην Anjelica Huston (Τιμη Πρίζζι). Η Winfrey άρχισε να ασχολείται και να παράγει το 1998 Αγαπητός, βασισμένη στο ντοκιμαντέρ του Toni Morrison, το βραβευμένο με το βραβείο Pulitzer,και χαρακτήρες φωνής για το 2019 Ο ιστότοπος του Σάρλοτ και το 2019 Bee Movie, που συμπρωταγωνίσθηκε και συντάχθηκε από τον Jerry Seinfeld. Εκτός από την τηλεόραση και την ταινία, ο Winfrey έγινε πραγματικός συνάδελφος των μέσων μαζικής ενημέρωσης, διανέμοντας βιβλία και περιοδικά, ραδιόφωνο, μουσικό θέατρο και το Διαδίκτυο.
Το 2019, Το παράθυρο Oprah Winfrey είχε ένα εκτιμώμενο εβδομαδιαίο ακροατήριο περίπου 46 εκατομμυρίων θεατών στις Ηνωμένες Πολιτείες και μεταδόθηκε σε όλο τον κόσμο σε 134 χώρες. Η Winfrey ασκεί τεράστια επιρροή όταν πρόκειται για την προώθηση προϊόντων: Μια σύσταση στο show της θα μπορούσε να μετατρέψει ένα βιβλίο, μια ταινία ή σχεδόν οτιδήποτε άλλο σε ένα bestseller, ένα φαινόμενο που έχει ονομαστεί το "Oprah Effect." Η παράσταση έληξε τον Μάιο του 2019, αρκετοί μήνες μετά την κυκλοφορία του δικτύου Oprah Winfrey (OWN) από τη Winfrey.
