Ο Allan Pinkerton, επικεφαλής του νέου πρακτορείου μυστικών υπηρεσιών της ομοσπονδιακής κυβέρνησης, τοποθετεί τον ομογενειακό κατάσκοπο Rose O'Neal Greenhow υπό κατ 'οίκον περιορισμό στην Ουάσινγκτον, D.C.
Η Greenhow ήταν μια πλούσια χήρα που ζούσε στην Ουάσινγκτον όταν ξέσπασε ο πόλεμος. Ήταν καλά συνδεδεμένη στην πρωτεύουσα και ήταν ιδιαίτερα κοντά με τη γερουσιαστή Μασαχουσέτη Henry Wilson. Ο ιθαγενής του Maryland ήταν ανοιχτά δεσμευμένος στη νότια αιτία, και σύντομα σχημάτισε ένα σημαντικό δίκτυο κατασκοπείας.
Η λειτουργία της Greenhow πλήρωσε γρήγορα μερίσματα για τη Συνομοσπονδία. Ένας από τους συνεργάτες της παρείχε βασικές πληροφορίες στον Γενικό Διευθυντή Pierre GT Beauregard σχετικά με την εγκατάσταση των στρατευμάτων της Γενικής Ένωσης της Irwin McDowell πριν από την πρώτη μάχη του Bull Run, Βιρτζίνια, τον Ιούλιο του 1861. Στη συνέχεια, ο Beauregard κατέθεσε ότι η αποστολή αυτή, ο ίδιος, είχε αποφασιστική σημασία στην απόφαση του Beauregard να ζητήσει επιπλέον στρατεύματα. Η κίνηση οδήγησε σε μια αποφασιστική νίκη από τους Αντάρτες.
Δεν χρειαζόταν οι Ομοσπονδιακοί πολίτες να εντοπίσουν τις διαρροές στην Ουάσινγκτον. Ο Pinkerton έθεσε το Greenhow υπό κατ 'οίκον περιορισμό και σύντομα περιόρισε άλλες υποψίες γυναικών στο σπίτι του. Ωστόσο, η Greenhow ήταν αναλλοίωτη. Έχει επιτραπεί στους επισκέπτες, συμπεριλαμβανομένου του γερουσιαστή Wilson, και ήταν σε θέση να συνεχίσει τη διοχέτευση πληροφοριών στους Συνομιλητές. Απογοητευμένος, ο Pinkerton τελικά περιόρισε τη Greenhow και την κόρη της στην φυλακή του Παλαιού Καπιταλισμού για πέντε μήνες στις αρχές του 1862. Τον Ιούνιο του 1862 απελευθερώθηκε μαζί με την κόρη της, "Little Rose", και εξόρισαν στο νότο.
Η Greenhow ταξίδεψε στην Αγγλία και τη Γαλλία για να υποστηρίξει τη νότια αιτία και έγραψε τα απομνημονεύματά της στο εξωτερικό. Ήταν στο δρόμο της επιστροφής στην Αμερική το Σεπτέμβριο του 1864, όταν ένα πολεμικό πλοίο Yankee έτρεξε το πλοίο της στη Βόρεια Καρολίνα. Με μια μεγάλη ποσότητα χρυσού, η σωσίβια λέμβος του Greenhow ανατράπηκε και πνίγηκε.
